Ip Man 2 1949 yılında Hong Kong’da Ip Man ustanın sanatını daha fazla insana öğretmek ve yaymak amacı ile verdiği hayat mücadelesi, zorluklar ve karşılaştığı entrikalara karşı verdiği savaşı ele alıyor. Dövüş sanatı 1949 yılına kadar herhangi bir şekilde dış dünyaya duyurulmamış ya da tanıtılmamıştı. Ip Man Usta hem en iyi bildiği dövüş sanatını öğretecek hem de geçimini sağlamak amacı ile derme çatma bir teras katı tutarak Wing Chun dersleri vererek para kazanmaya çalışıyor. Hayatı 0 noktasına gelen ve verdiği mücadeleler ile toparlanmaya çalışan Ip Man, Hong Kong şehrinde diğer ustaların birleşesi ile Ip Man’a karşı birlik olarak kurduğu okulu gözüne kestirirler. Heyecan ve aksiyon dolu bu filmde Ip Man okulunu korumak için neler yapacak?